VIEW ARTICLE    doi:10.1094/ASBCJ-2011-0718-01

Chelating Properties and Hydroxyl-scavenging Activities of Hop alpha- and Iso-alpha-acids. Philip C. Wietstock, Technische Universität Berlin, Institut für Biotechnologie, Berlin, and Department of Food Science and Technology, Oregon State University, Corvallis, OR; and Thomas H. Shellhammer (1), Department of Food Science and Technology, Oregon State University, Corvallis, OR. (1) Corresponding author. E-mail: <tom.shellhammer@oregonstate.edu> J. Am. Soc. Brew. Chem. 69(3):133-138, 2011.

Metal chelation and scavenging of highly reactive hydroxyl radicals are commonly proposed to explain the antioxidant behavior of hop acids. In the current study, an assay measuring the oxidative degradation of 2-deoxyribose (2-DR) by hydroxyl radicals was used to elucidate these mechanisms and examine the origin of the ability of hop acids to prevent oxidative damage. Hop alpha- and iso-alpha-acids were able to prevent 2-DR oxidative degradation; however, alpha-acids appeared to be 60% more effective than iso-alpha-acids. The ability of hop acids to inhibit 2-DR oxidative degradation could be inversely correlated with Fe(^2+) concentration, which suggests that they prevent 2-DR oxidation by chelating iron. Moreover, it was demonstrated that these hop acids were not capable of scavenging hydroxyl radicals. Further trials showed that hop alpha- and iso-alpha-acids enhanced Fe(^2+) autoxidation to Fe(^3+) when complexing it and, thus, lowered the catalytic function of the iron in the Fenton reaction system. Keywords: Chelation, Flavor stability, Hops, Iron, Radical scavenging

Quelación de metales y la compactación de los radicales hidroxilo altamente reactivos son comúnmente propuestos para explicar el comportamiento antioxidante de los ácidos del lúpulo. En el presente estudio, un ensayo de la medición de la degradación oxidativa de 2-desoxirribosa (2-DR) por los radicales hidroxilo fue usado para elucidar los mecanismos y examinar el origen de la capacidad de los ácidos del lúpulo para prevenir el daño oxidativo. Los alfa- y iso-alfa-ácidos del lúpulo fueron capaces de evitar que 2-DR degradación oxidativa, sin embargo, alfa-ácidos que parecía ser un 60% más efectivo que el iso-alfa-ácidos. La capacidad de los ácidos del lúpulo para inhibir 2-DR degradación oxidativa podría ser inversamente correlacionada con la concentración de Fe(^2+), lo que sugiere que impiden la oxidación 2-DR por quelantes de hierro. Por otra parte, se ha demostrado que estos ácidos del lúpulo no eran capaces de eliminar los radicales hidroxilos. Estudios posteriores demostraron que los alfa- y iso-alfa-ácidos de lúpulo mayor auto-oxidación de Fe(^2+) a Fe(^3+) cuando complejos y, por tanto, disminución de la función catalizadora del hierro en el sistema de reacción de Fenton. Palabras claves: Eliminación de radicales libres, Estabilidad del sabor, Hierro, Lúpulo, Quelación