VIEW ARTICLE doi:10.1094/ASBCJ-2008-0215-01
Use of RP-HPLC-ESI(–)-MS/MS to Differentiate Various Proanthocyanidin Isomers in Lager Beer Extracts. Delphine Callemien and Sonia Collin (1), Unité de Brasserie et des Industries Alimentaires, Université catholique de Louvain, Louvain-la-Neuve, Belgium. (1) Corresponding author. E-mail: <collin@inbr.ucl.ac.be>; Phone: +32-(0)10-47 29 13; Fax: +32-(0)10-47 21 78. J. Am. Soc. Brew. Chem. 66(2):109-115, 2008.
Normal-phase high-performance liquid chromatography electrospray ionization(–) tandem mass spectrometry (NP-HPLC-ESI(–)-MS/MS) and thioacidolysis analyses recently have revealed the presence of (+)-catechin, (–)-epicatechin, procyanidin dimers, and prodelphinidin trimers in acetone/water (70/30, vol/vol) LH-20 extracts of lager beers. In this study, detailed structures were determined by reversed-phase (RP) HPLC-ESI(–)-MS/MS. Four dimers were identified: three procyanidins (B1, B3, and B4) and one prodelphinidin (B3). Previously detected in hop or malt, three trimers (the procyanidin C-4alpha-8-C-4alpha-8-C and two prodelphinidins, GC-4alpha-8-C-4alpha-8-C and GC-4alpha-8-GC-4alpha-8-C) were distinguished for the first time in beer. As expected based on previous thioacidolysis data, most beer proanthocyanidins carried a catechin as the terminal unit. Keywords: Beer, Flavan-3-ols, HPLC-ESI(–)-MS/MS, Proanthocyanidins
La fase normal cromatografía líquida de alto resolución de ionización
electroroció y espectrometría de masa en tandém (NP-HPLC-ESI(–)-MS/MS) y
tioacidólisis análisis recientemente han puesto de manifiesto la presencia de
(+)-catequina, (–)-epicatequina, dímeros de procianidina, y trímeros de
prodelfinidina en acetona/agua (70/30, vol/vol) LH-20 extractos de las cervezas
lager. En este estudio, las estructuras detalladas se determinaron por modo de
fase inversa (RP) HPLC-ESI(–)-MS/MS. Cuatro dímeros se identificaron: tres
procianidinas (B1, B3, y B4) y un prodelfinidina (B3). Previamente detectadas en
malta o lúpulo, tres trímeros (la procianidina C-4alfa-8-C-4alfa-8-C y dos
prodelfinidinas, GC-4alfa-8-C-4alfa-8-C y GC-4alfa-8-GC-4alfa-8-C) se distinguen
por primera vez en la cerveza. Como era de esperar teniendo en datos de
tioacidólisis, la mayoría de procianidinas en cerveza llevaba catequina como la
unidad terminal. Palabras claves: Cerveza, Flavan-3-ols, HPLC-ESI(–)-MS/MS, Proantocianidinas