VIEW ARTICLE DOI: 10.1094/ASBCJ-56-0136
Chemistry and Biology of Hop Flavonoids (1). Jan F. Stevens, Department of Chemistry; Cristobal L. Miranda and Donald R. Buhler, Department of Agricultural Chemistry; and Max L. Deinzer, Department of Chemistry, Oregon State University Corvallis, 97331. (1) Presented in part at the 64th Annual ASBC Meeting, Boston, MA, June 1998. J. Am. Soc. Brew. Chem. 56(4):136-145, 1998. Accepted September 14, 1998.
The
flavonoids of
hops include
flavonol glycosides,
condensed tannins,
and prenylflavonoids.
The first two
flavonoid classes
are located
intracellularly,
while the prenylflavonoids
are secreted
along with bitter
acids and essential
oils by the
lupulin glands
of the inflorescences.
The chemistry
and biological
activities of
prenylflavonoids
isolated from
the lupulin
fraction are
reviewed. An
LC-MS method
was developed
for quantitation
of these phenolics
in hops, hop-derived
products, and
beer. The fate
of xanthohumol
and related
prenylflavonoids
during the brewing
process was
investigated
by LC-MS. The
partial carryover
of the prenylflavonoids
from hops into
beer was attributed
mainly to incomplete
extraction and
adsorption to
insoluble proteins
and yeast. Moreover,
the prenylchalcone-type
flavonoids were
largely converted
into isomeric
prenylflavanones
during wort
boiling. The
biological activities
of some of the
prenylflavonoids
isolated were
examined using
in vitro techniques.
Some of the
prenylflavonoids
inhibited the
growth of breast
cancer (MCF-7)
cells in a dose-dependent
manner. Xanthohumol
and related
prenylflavonoids
also inhibited
the cytochrome
P450-mediated
activation of
procarcinogens
and induced
the activity
of the carcinogen-detoxifying
enzyme, quinone
reductase. The
prenylflavonoids
were not toxic
to normal cells
(rat hepatocytes)
at the same
concentrations.
Recent literature
reports of biological
activities are
briefly discussed:
inhibition of
bone resorption,
inhibition of
diacylglycerol
acyltransferase,
and antimicrobial
activities.
Keywords: Beer,
Biological activity,
Cancer chemoprevention,
Cytotoxicity.
Los flavonoides
del lúpulo
incluyen glicosidos
de flavonoles,
taninos condensados
y prenilflavonoides.
Las primeras
dos clases de
flavonoides
están
localizados
intracelularmente,
mientras los
prenilflavonoides
son secretados
junto con los
ácidos
amargos y aceites
esenciales por
las glándulas
de lupulina
de las inflorescencias.
Las actividades
quimicas y biologicas
de prenilflavonoides
aislados de
la fracción
de lupulina
son revisados.
Un método
LS-MS fue desarrollado
para la cuantificación
de esos fenólicos
en lúpulos,
productos derivados
del lupulo y
cerveza. El
destino de xantohumol
y prenilflavonoides
afines durante
el proceso cervecero
fueron investigados
por LC-MS. La
transferencia
parcial de los
prenilflavonoides
del lupulo hacia
la cerveza fue
atribuído
principalmente
a incompleta
extracción
y adsorción
a proteínas
insolubles y
levadura. Por
otra parte,
los flavonoides
tipo prenilchalcona
fueron grandemente
convertidos
en prenilflavanonas
isoméricas
durante la ebullición
del mosto. Las
actividades
biológicas
de algunos de
los prenilflavonoides
aislados fueron
examinados usando
técnicas
in-vitro. Algunos
de los prenilflavonoides
inhiben el crecimiento
de células
de cáncer
de seno (MCF-7)
en una manera
dependiente
de la dosis.
Xantohumol y
prenilflavonoides
relacionados
también
inhiben la activación
de procarcinogenos
por citocroma
P-450 e inducen
la actividad
de la enzima
carcinogena-desintoxicante,
quinona reductasa.
Los prenilflavonoides
no fueron tóxicos
a células
normales (hepatocitos
de rata) a las
mismas concentraciones.
Reportes recientes
de la literatura
sobre actividades
biológicas
son brevemente
discutidas:
inhibición
de resorción
de hueso, inhibición
de diacilglicerol
aciltransferasa
y actividades
antimicrobiales.