Identification of Antiradical Hop Compounds (1). Patrick L. Ting (2), Lance Lusk, Jay Refling, Susan Kay, and David Ryder, Technical Center, Miller Brewing Company, Milwaukee, WI. (1) This work was presented as an oral paper at the 2006 ASBC Annual Meeting, La Quinta, CA. (2) Corresponding author. E-mail: <Ting.Patrick@mbco.com> J. Am. Soc. Brew. Chem. 66(2):116-126, 2008.

The radical scavenging capacity of pure hop compounds and their derivatives, including humulone (I) (alpha-acid), tetrahydrocohumulone (II), colupulone (III) (beta-acid), hexahydro colupulone (IV), tetrahydrodesoxycohumulone (V), trans-iso-alpha-acids (VI), cis-rho-iso-alpha-acids (VII), tetrahydro­iso-alpha-acids (VIII), polyphenol fractions, and commercial hop products (hop pellets, CO(2) hop extract, preisomerized hop pellets, and liquid/supercritical CO(2)-extracted hop solids from variety Galena), were assessed using a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging method and validated using ESR-PBN spectroscopy (electron spin resonance with a spin trap of tert-butyl-phenylnitrone) during mashing and wort boiling and in finished beer. The DPPH radical assay revealed that pure hop compounds and the components of hop products having a six-member ring configuration (semi-quinone or quinoid) had the strongest radical suppression activity. The ESR-PBN technique results indicated that humulone (I), hop pellets, and CO(2) hop extract had a distinctive heat protection property (radical suppression) during wort boiling and in finished beer. Keywords: Antioxidants, Antiradical capacity, DPPH, ESR, Hop products, Hops

La capacidad para captar radicales de los compuestos puros de lúpulo y sus derivados, incluidos humulone (I) (alfa-ácido), tetrahidrocohumulone (II), (III) colupulone (beta-ácido), hexahidro colupulone (IV), tetrahidrodesoxicohumulone (V), el trans-iso-alfa-ácidos (VI), cis-rho-iso-alfa-ácidos (VII), tetrahidroiso-alfa-ácidos (VIII), fracciones de polifenoles, y los productos comerciales de lúpulo (pellets de lúpulo, extracto de lúpulo con CO(2), pellets de lúpulo isomerizados, y extracto de los sólidos de lúpulo con líquido/supercrítico CO(2) de la variedad Galena), se evaluó a través de un método de captar radicales con 2,2-difenil-1-picrilhidrazil radical (DPPH) y validado mediante la espectroscopía de ESR-PBN (resonancia de spin electrónico con una tirada de trampa terc-butil-phenilnitrone) durante la maceración y cocción de mosto y en la cerveza terminada. El ensayo de DPPH radical se puso de manifiesto que los compuestos de lúpulo puros y los componentes de los productos de lúpulo con un anillo de seis miembros de configuración (semi-quinona o quinoid) tuvieron la actividad de radical supresión más fuerte. La técnica de ESR-PBN resultados indicó que humulone (I), pellets de lúpulo, y extracto de lúpulo con CO(2) tiene un distintivo de propiedad de protección (supresión de radicales) durante la cocción del mosto y en la cerveza terminada. Palabras claves: Antioxidantes, Capacidad de captar radicales, DPPH, ESR, Lúpulo, Productos de lúpulo