Investigations of the Protective Mechanism of Sulfite Against Beer Staling and Formation of Adducts with trans-2-Nonenal. Marianne Nyborg, Henrik Outtrup, and Thomas Dreyer, Carlsberg Research Laboratory, Gamle Carlsberg Vej 10, DK-2500 Valby, Denmark. J. Am. Soc. Brew. Chem. 57(1):24-28, 1999. Accepted November 10, 1998.

Development of stale cardboard flavor in beer is believed to be associated with liberation or formation of the unsaturated aldehyde trans-2-nonenal, known as an oxidative breakdown product of linoleic acid. During fermentation, brewer's yeast produces sulfite. This naturally produced sulfite--or sulfite added after fermentation--has been shown to contribute to the flavor stability of beer. The present investigation was set up to more closely examine adduct formation between trans-2-nonenal and sodium bisulfite. Three different chemical adducts have been synthesized and characterized by (^1)H NMR spectroscopy and LC-MS. Formation of adducts in aqueous buffer at beer pH was confirmed indirectly by (^1)H NMR spectroscopy and directly by LC-MS. Keywords: Bisulfite adducts, Flavor stability, Sulfite.

Desde el día de envasado, la calidad de la cerveza decrece a una proporción dependiendo de la composición de la cerveza y las condiciones de almacenaje. El oxigeno entrampado es el más potente destructor. El sulfito, ya sea endógeno o añadido antes de envasado, actúa como un antioxidante con lo cual la deterioración es retardada. El sulfito tiene, sin embargo, una propiedad adicional favorable; la habilidad de unirse a aldehídos. El trans-2-nonenal es un importante aldehido que causa sabor a cartón en cerveza envejecida. Utilizando un panel de sabor entrenado, hemos demostrado que el umbral de sabor del trans-2-nonenal se incrementa cuando el sulfito es añadido a la cerveza. Formación de aductos entre trans-2-nonenal y bisulfito de sodio han sido investigados. Tres diferentes aductos químicos han sido sintetizados y caracterizados por espectroscopia (^1)H NMR y LC-MS. Formación de aductos en buffer acuoso a pH de cerveza fue confirmado indirectamente por espectroscopia (^1)H NMR y directamente por LC-MS.